Menurut laporan dari berbagai sumber yang dekat dengan Juventus, Wojciech Szczesny, senang dengan kabar saat ini di dalam klub. Ketidakpuasan tersebut bermula dari minat yang dimiliki Juventus terhadap Gianluigi Donnarumma. Faktanya, jika Donnarumma tidak memperbarui kontraknya dengan Milan, kemungkinan besar dia akan berakhir di Juventus, mengambil posisi awal Szczesny, yang kini memasuki tahun keempatnya di Juventus.
Februari 2020, Szczesny memperbarui kontraknya dengan Juventus hingga Juni 2024, dan oleh karena itu, untuk membawa Donnarumma masih harus mencari tim yang bersedia membayar gaji tinggi kiper berusia 31 tahun itu, yang menghasilkan (7 juta euro per musim). Tottenham, Arsenal dan Borussia Dortmund tim yang tertarik pada kiper Juventus itu. Ketidaksepakatan dengan klub dapat merusak ketenangan Szczesny di pekan menjelang Juventus-Milan pada Minggu 9 Mei, sebuah pertandingan yang akan menjadi penentu bagi kedua tim.